Sebagai asisten Ancelotti pada 2014, ia melampaui penghitungan itu dalam tiga musim pertamanya sebagai pelatih kepala, menjadi orang pertama yang memimpin tim meraih tiga gelar berturut-turut.
Pelatih pemenang Liga Champions dua kali
Jose Villalonga (Spanyol) – Real Madrid 1956, 1957
Luis Carniglia (Argentina) – Real Madrid 1958, 1959
Bela Guttmann (Hongaria) – Benfica 1961, 1962
Helenio Herrera (Argentina) – Inter 1964, 1965
Miguel Munoz (Spanyol) – Real Madrid 1960, 1966
Nereo Rocco (Italia) – AC Milan 1963, 1969
Ștefan Kovacs (Rumania) – Ajax 1972, 1973
Dettmar Cramer (Jerman) – Bayern 1975, 1976
Brian Clough (Inggris) – Nottingham Forest 1979, 1980
Ernst Happel (Austria) – Feyenoord 1970, Hamburg 1983
Arrigo Sacchi (Italia) – AC Milan 1989, 1990
Ottmar Hitzfeld (Jerman) – Dortmund 1997, Bayern 2001
Vicente del Bosque (Spanyol) – Real Madrid 2000, 2002
Sir Alex Ferguson (Skotlandia) – Man United 1999, 2008
Jose Mourinho (Portugal) – Porto 2004, Inter 2010
Josep Guardiola (Spanyol) – Barcelona 2009, 2011
Jupp Heynckes (Jerman) – Real Madrid 1998, Bayern 2013.