Roozbeh Cheshmi mengawali karier juniornya bersama Paykan pada 2005 sebelum bergabung ke Persepolis pada 2008. Ia sempat dipinjamkan ke Moghavemat Tehran periode 2011-2013 sekaligus menjalani wajib militer.
Setelah sempat diminta Ali Daei menjalani tes di tim senior Persepolis, Roozbeh memulai karier sepak bola profesionalnya bersama Saba Qom pada 2013.
Bek dengan tinggi badan 192 cm itu lantas pindah ke Esteghlal pada 2015 lalu mengatakan ia mengorbankan penawaran dari sebuah klub Bundesliga.
Sempat memperkuat Umm Salal pada 2020, Roozbeh kembali ke pelukan Esteghlal pada 2021. Ia ikut membantu Esteghlal menjuarai Hazfi Cup 2017-18, Iran Pro League 2021-22, dan Piala Super Iran 2022.
Di tim nasional Iran, Roozbeh pernah memperkuat U-17 sebanyak tiga kali pada Piala Asia U-16 2010. Dia juga jadi bagian Iran U-20 selama kualifikasi dan putaran final Piala Asia U-19 2012.
Roozbeh lalu diundang ke training camp timnas Iran U-23 oleh Nelo Vingada dan akhirnya ikut dalam skuat di Asian Games Incheon 2014.
Menapak skuat timnas senior Iran, Roozbeh dipanggil Carlos Queiroz dalam kualifikasi Piala Dunia 2018 dan melakoni debut dalam skor 0-0 kontra Korea Selatan pada 31 Agustus 2017.
Roozbeh masuk skuad timnas Iran di Piala Dunia 2018 dan meraih kemenangan 1-0 atas Maroko di fase grup. Tapi setelah itu ia absen di sisa turnamen karena cedera dalam latihan.
